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Pyrrolidine → 12-Pyrrolidin-1-yl-5H-6-thia-4,5-diaza-chrysene 6,6-dioxide

HRID 513792
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 513792
[NH:1]1[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.CC(C1C=C(C(C)C)C(C2C=CC=CC=2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=C(C(C)C)C=1)C.CC([O-])(C)C.[Na+].Br[C:47]1[CH:48]=[C:49]2[C:58](=[C:59]3[C:64]=1[CH:63]=[CH:62][CH:61]=[N:60]3)[NH:57][S:56](=[O:66])(=[O:65])[C:55]1[C:50]2=[CH:51][CH:52]=[CH:53][CH:54]=1>CO.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1(C)C=CC=CC=1>[N:1]1([C:47]2[CH:48]=[C:49]3[C:58](=[C:59]4[C:64]=2[CH:63]=[CH:62][CH:61]=[N:60]4)[NH:57][S:56](=[O:66])(=[O:65])[C:55]2[C:50]3=[CH:51][CH:52]=[CH:53][CH:54]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 31268PyrrolidineHCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylHCID 1675994412-bromo-5H-6-thia-4,5-diaza-chrysene 6,6-dioxideHCID 23676156Sodium t-butoxide

Produkt 1

HCID 6818329512-Pyrrolidin-1-yl-5H-6-thia-4,5-diaza-chrysene 6,6-dioxideAusbeute 34 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Toluene was de-gassed for 15 min. Toluene (2 ml) and pyrrolidine (30 μl, 0.42 mmol) were added to a mixture of Pd2(dba)3 (25 mg, 28 μmol), X-Phos (66 mg, 0.14 mmol), NaOtBu (67 mg, 0.69 mmol), 12-bromo-5H-6-thia-4,5-diaza-chrysene 6,6-dioxide 545 (100 mg, 0.28 mmol), under nitrogen and the mixture was heated at 90° C. for 18 h. After cooling, the mixture was diluted with MeOH (3 ml), filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by preparative HPLC (acidic conditions 1) to give the title compound (33 mg, 34%).

Aufarbeitung

  1. customToluene was de-gassed for 15 min
  2. temperatureAfter cooling
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by preparative HPLC (acidic conditions 1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3dc4a5da2bd45b89b92961771a6ed53
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09102688B2

Notizen zur Reaktion

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