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Tetrahydrofuran → 6,6-Dioxo-5,6-dihydro-6lambda*6*-thia-4,5-diaza-chrysene-12-carboxylic acid (2-piperidin-1-yl-ethyl)-amide

HRID 513795
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 513795
[N:1]1([CH2:7][CH2:8][NH2:9])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.Br[C:11]1[CH:12]=[C:13]2[C:22](=[C:23]3[C:28]=1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[N:24]3)[NH:21][S:20](=[O:30])(=[O:29])[C:19]1[C:14]2=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1.C1CCN2C(=NCCC2)CC1.C1C[O:45][CH2:44]C1>>[N:1]1([CH2:7][CH2:8][NH:9][C:44]([C:11]2[CH:12]=[C:13]3[C:22](=[C:23]4[C:28]=2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[N:24]4)[NH:21][S:20](=[O:30])(=[O:29])[C:19]2[C:14]3=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)=[O:45])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 33944N-(2-Aminoethyl)piperidineHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 1675994412-bromo-5H-6-thia-4,5-diaza-chrysene 6,6-dioxide

Produkt 1

HCID 681907996,6-Dioxo-5,6-dihydro-6lambda*6*-thia-4,5-diaza-chrysene-12-carboxylic acid (2-piperidin-1-yl-ethyl)-amideAusbeute 35 %

Versuchsvorschrift

In a similar fashion using route 58 general procedure 128, 2-piperidin-1-yl-ethylamine (106 mg, 0.83 mmol), 12-bromo-5H-6-thia-4,5-diaza-chrysene 6,6-dioxide 545 (100 mg, 0.28 mmol), Hermann's palladacycle (13 mg, 14 μmol, Mo(CO)6 (73 mg, 0.28 mmol), DBU (126 mg, 0.83 mmol) and THF (2 ml) gave the title compound (42 mg, 35%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd373ff7b71f4fce9cc2949cd1ec8e0a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09102688B2

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