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Tetrahydrofuran → (S)-ethyl 2-(1-(3-(azetidin-1-yl)phenyl)-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-tert-butoxyacetate

HRID 514019
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 514019
[C:1]([O:5][C@@H:6]([C:12]1[C:21]([CH3:22])=[CH:20][C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[C:13]=1Cl)[C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CC1(C)C(C)(C)OB([C:32]2[CH:33]=[C:34]([N:38]3[CH2:41][CH2:40][CH2:39]3)[CH:35]=[CH:36][CH:37]=2)O1.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].C1COCC1>O>[N:38]1([C:34]2[CH:33]=[C:32]([C:13]3[C:14]4[C:19](=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=4)[CH:20]=[C:21]([CH3:22])[C:12]=3[C@H:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])[C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8])[CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)[CH2:41][CH2:40][CH2:39]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 583451801-(3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)azetidineHCID 68085812(S)-ethyl 2-tert-butoxy-2-(1-chloro-3-methylnaphthalen-2-yl)acetate

Produkt 1

HCID 68085982(S)-ethyl 2-(1-(3-(azetidin-1-yl)phenyl)-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-tert-butoxyacetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A Smith process vial was charged with (S)-ethyl 2-tert-butoxy-2-(1-chloro-3-methylnaphthalen-2-yl)acetate (60.5 mg, 0.181 mmol), 1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)azetidine (93.7 mg, 0.361 mmol), chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxy-1,1′-biphenyl)[2-(2-aminoethylphenyl)]Pd(II)methyl-t-butyl ether adduct (12.2 mg, 0.0181 mmol) and potassium phosphate (153 mg, 0.543 mmol), THF (2 mL) and water (1 mL) was added and mixture sparged with nitrogen for 10 minutes and then heated in microwave at 110° C. for 1 hour. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with brine, dried (MgSO4), filtered, concentrated and purified by flash column chromatography (silica gel, ethyl acetate/hexanes) to the desired product containing some impurities that was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. custommixture sparged with nitrogen for 10 minutes
  3. additionThe reaction mixture was diluted with ethyl acetate
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. custompurified by flash column chromatography (silica gel, ethyl acetate/hexanes) to the desired product
  9. additioncontaining some impurities that
  10. customwas used in the next step without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-261c552dbaeb4412a10f2a664825079f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09102614B2

Notizen zur Reaktion

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