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Potassium Carbonate → HCID 14923755, Verbindung

HRID 514750
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 514750
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6](B(O)O)=[CH:5][CH:4]=1.Cl[C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH3:20])=[CH:15][C:14]=1[N+:21]([O-:23])=[O:22].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CCCCCC.C(OCC)(=O)C>O1CCOCC1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:20][O:19][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:13]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:4][CH:5]=2)=[C:14]([N+:21]([O-:23])=[O:22])[CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 251404-Chloro-3-nitroanisoleHCID 201262(4-Methoxyphenyl)boronic acidHCID 21226206Ethyl acetate hexane

Produkt 1

HCID 14923755HCID 14923755, VerbindungAusbeute 199,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

4-Methoxyphenylboronic acid (3.00 g, 19.7 mmol) and 4-chloro-3-nitroanisole (3.69 g, 11.6 mmol) were dissolved in a mixture of dioxane (40 mL) and water (10 mL). K2CO3 (5.44 g, 23.2 mmol) and Pd(PPh3)4 (1.14 g, 0.6 mmol) were added. The reaction mixture was heated in argon to 80° C., kept at this temperature overnight (TLC monitoring: hexane/ethyl acetate, 4:1), cooled, and filtered through Celite. The latter was washed with CH2Cl2, and the filtrate was evaporated. The residue was dissolved in CH2Cl2, and the solution was evaporated to give 6.0 g of crude biphenyl 10h that was cyclized without purification.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. filtrationfiltered through Celite
  3. washThe latter was washed with CH2Cl2
  4. customthe filtrate was evaporated
  5. dissolutionThe residue was dissolved in CH2Cl2
  6. customthe solution was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-94b651c95aff4dcd9a643a11ec9be93b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108916B2

Notizen zur Reaktion

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