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Hydrochloric Acid → HCID 67378569, Verbindung

HRID 514772
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 514772
[CH:1]1[C:13]2[NH:12][C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[C:5]=2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.O.[Na].[N+:16]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=1[S:25]([N:28]1[CH2:30][CH2:29]1)(=[O:27])=[O:26])([O-:18])=[O:17].Cl>CC#N.O.CCCCCC.C(OCC)(=O)C>[CH:10]1[C:11]2[N:12]([CH2:30][CH2:29][NH:28][S:25]([C:20]3[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:19]=3[N+:16]([O-:18])=[O:17])(=[O:26])=[O:27])[C:13]3[C:5](=[CH:4][CH:3]=[CH:2][CH:1]=3)[C:6]=2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6854CarbazoleHCID 11183770HCID 11183770, VerbindungHCID 71353970Sodium monohydrate

Produkt 1

HCID 67378569HCID 67378569, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel2×
HCID 21226206Ethyl acetate hexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Carbazole (1.10 g, 6.59 mmol) was dissolved in CH3CN (40 mL). Then sodium hydrate (0.33 g, 8.25 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 15-20 min. Then, a solution of aziridine 56 (1.5 g, 7.89 mmol) in CH3CN (30 mL) was added in one portion. The resulting mixture was stirred for 1 h (TLC monitoring, eluent: hexane-ethyl acetate, 1:1), poured into water, acidified with HCl to pH 1, and stirred again at room temperature. Gradually, an orange product precipitated from the turbid solution. The precipitate was filtered, and washed with MeOH and ether. Yield of 51: 2.15 g (83%) as orange crystals.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred again at room temperature
  2. customGradually, an orange product precipitated from the turbid solution
  3. filtrationThe precipitate was filtered
  4. washwashed with MeOH and ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca038d7ebff349bea600394e95e01439
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108916B2

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