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Hydrochloric Acid → 4,5-Dichloro-2-fluorobenzaldehyde

HRID 515086
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 515086
[Cl:1][C:2]1[C:13]([Cl:14])=[CH:12][C:5]([C:6](N(OC)C)=[O:7])=[C:4]([F:15])[CH:3]=1.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].Cl>C1COCC1.O>[Cl:1][C:2]1[C:13]([Cl:14])=[CH:12][C:5]([CH:6]=[O:7])=[C:4]([F:15])[CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 903153424,5-dichloro-2-fluoro-N-methoxy-N-methyl-benzamide

Produkt 1

HCID 873173724,5-Dichloro-2-fluorobenzaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a stirring solution of 4,5-dichloro-2-fluoro-N-methoxy-N-methyl-benzamide (5.1 g, 20.23 mmol) in THF (100 mL) at −78° was added a solution of lithium aluminum hydride in THF (12.14 mL of 2 M, 24.28 mmol). After 3 h at −78° C., 50 mL water was added followed by 50 mL of 1N HCl. The reaction was allowed to warm to 25° C. and stirred for 1 h. The reaction was diluted with water and extracted with diethyl ether. The ether was dried over Na2SO4, filtered, and concentrated to provide crude 4,5-dichloro-2-fluoro-benzaldehyde that was taken directly into the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with diethyl ether
  2. dry with materialThe ether was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14102fcf9ac840ddaf6057f3fd58ecfc
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108903B2

Notizen zur Reaktion

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