StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

N-methyl-2-pyrrolidone → HCID 86687907, Verbindung

HRID 515244
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 515244
[Br:1][C:2]1[C:7]([CH3:8])=[CH:6][CH:5]=[C:4](F)[N:3]=1.[N:10]1([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:15][CH2:14][NH:13][CH2:12][CH2:11]1.CN1C(=O)CCC1.CCN(C(C)C)C(C)C>CCOC(C)=O>[Br:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([N:13]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:15][CH2:14]2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH3:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 573366452-Bromo-6-fluoro-3-methylpyridine

Produkt 1

HCID 86687907HCID 86687907, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To microwave vial was added 2-bromo-6-fluoro-3-methylpyridine (1355 mg, 7.13 mmol), tert-butyl piperazine-1-carboxylate (1338 mg, 7.18 mmol), anhydrous NMP (3.5 mL), and DIPEA (1.65 ml, 9.45 mmol). The resulting mixture was heated at 120° C. for 16 hours. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature. The mixture was then diluted with EtOAc (100 mL), washed with water (20 mL) and brine (20 mL), dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. The crude residue was purified by flash chromatography (80 g SiO2, 0-25% EtOAc in hexanes) to afford tert-butyl 4-(6-bromo-5-methylpyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate (46-1) as a waxy tan solid. HRMS m/z (M+H) 356.0971 measured, 356.0968 calculated.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. washwashed with water (20 mL) and brine (20 mL)
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude residue was purified by flash chromatography (80 g SiO2, 0-25% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-caf62ea94dcd49ff852448d826a1f33e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108937B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion