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Tetrahydrofuran → Tert-butyl 4-(3-chloro-4-nitrobenzylidene)piperidine-1-carboxylate

HRID 515311
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 515311
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:14]=[CH:15][C:16]=1[N+:17]([O-:19])=[O:18])[CH2:5]P(=O)(OCC)OCC.O=[C:21]1[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[CH2:23][CH2:22]1.O1CCCC1.[H-].[Na+]>O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:14]=[CH:15][C:16]=1[N+:17]([O-:19])=[O:18])[CH:5]=[C:21]1[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[CH2:23][CH2:22]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 24758Sodium hydrideHCID 735900tert-Butyl 4-oxopiperidine-1-carboxylateHCID 86654007Diethyl 3-chloro-4-nitrobenzylphosphonate

Produkt 1

HCID 67192823Tert-butyl 4-(3-chloro-4-nitrobenzylidene)piperidine-1-carboxylateAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Diethyl 3-chloro-4-nitrobenzylphosphonate (2.80 mmol, 0.86 g), tert-butyl 4-oxopiperidine-1-carboxylate (2.80 mmol, 0.557 g) and tetrahydrofuran (4.89 mL) were stirred and sodium hydride (4.19 mmol, 0.168 g) was added. The reaction was stirred overnight at room temperature. Water was added and the reaction extracted with dichloromethane. The organic phase was dried over sodium sulfate and concentrated under vacuum to afford the intermediate tert-butyl 4-(3-chloro-4-nitrobenzylidene)-piperidine-1-carboxylate (0.85 g).

Aufarbeitung

  1. extractionthe reaction extracted with dichloromethane
  2. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed03faf0f4fb4c888892eeb605cb7660
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108939B2

Notizen zur Reaktion

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