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HCID 86670987, Verbindung → HCID 86670988, Verbindung

HRID 515360
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 515360
[F:1][C:2]([F:33])([F:32])[C:3]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:15][N:16]2[CH2:21][CH2:20][CH:19]([O:22][C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([N+:29]([O-])=O)[CH:24]=3)[CH2:18][CH2:17]2)=[CH:11][CH:10]=1)([OH:8])[C:4]([F:7])([F:6])[F:5].[H][H]>[Pd].C(OCC)(=O)C>[NH2:29][C:25]1[CH:24]=[C:23]([CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)[O:22][CH:19]1[CH2:20][CH2:21][N:16]([CH2:15][C:12]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:3]([OH:8])([C:2]([F:33])([F:1])[F:32])[C:4]([F:5])([F:6])[F:7])=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:17][CH2:18]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 86670987HCID 86670987, VerbindungHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 86670988HCID 86670988, VerbindungAusbeute 98,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(4-((4-(3-nitrophenoxy)piperidin-1-yl)methyl)-phenyl)propan-2-ol (8.36 mmol, 4 g) and palladium on carbon (10%) (0.251 mmol, 0.267 g) in ethyl acetate was hydrogenated at 3 bar until the desired amount of hydrogen was consumed. The reaction was filtered through celite and concentrated under reduced pressure. Chromatography on silica, eluting with ethyl acetate, gave the title compound (3.7 g). MS (ESI) m/z 449.2 [M+H]+

Aufarbeitung

  1. customwas consumed
  2. filtrationThe reaction was filtered through celite and
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. washChromatography on silica, eluting with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6118d43242d4d7baa4e21ca55471feb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108939B2

Notizen zur Reaktion

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