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N-(tert-butoxycarbonyl)glycine → 3-[4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]cyclopentyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]acetate

HRID 51541
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 51541
[NH2:1][C:2]1[C:3]2[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)=[CH:13][CH:12]=3)=[CH:9][N:8]([CH:24]3[CH2:28][CH2:27][CH:26]([OH:29])[CH2:25]3)[C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.[C:30]([O:34][C:35]([NH:37][CH2:38][C:39](O)=[O:40])=[O:36])([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31].Cl.CN(C)CCCN=C=NCC>CN(C)C1C=CN=CC=1.CN(C=O)C>[C:30]([O:34][C:35]([NH:37][CH2:38][C:39]([O:29][CH:26]1[CH2:27][CH2:28][CH:24]([N:8]2[C:4]3[N:5]=[CH:6][N:7]=[C:2]([NH2:1])[C:3]=3[C:10]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:14]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)=[CH:15][CH:16]=3)=[CH:9]2)[CH2:25]1)=[O:40])=[O:36])([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 78288N-(tert-butoxycarbonyl)glycineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 227362353-[4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]cyclopentan-1-ol

Produkt 1

HCID 227364343-[4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]cyclopentyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]acetateAusbeute 55,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-[4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-1-cyclopentanol (50 mg, 0.129 mmol), 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]acetic acid (34 mg, 0.194 mmol), 1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (31 mg, 0.155 mmol) and 4-(dimethylamino)pyridine (16 mg, 0.129 mmol) in DMF (1 mL) was stirred under nitrogen for 24 hours. The mixture was pour onto ice-water. The aqueous layer was extracted with ethyl acetate three times. The combined organic layer was washed with brine, dried over MgSO4, filtered and evaporated. The residue was purified by flash column chromatography using ethyl acetate as mobile phase to give 3-[4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]cyclopentyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]acetate (39 mg, 0.072 mmol). HPLC: tr=19.22 min. (Delta-Pack, C-18, 5 μm, 300 A, 3.9×150 mm; 5-85% acetonitrile—0.1 M ammonium acetate over 20 min, 1 ml/min).

Aufarbeitung

  1. additionThe mixture was pour onto ice-water
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with ethyl acetate three times
  3. washThe combined organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe residue was purified by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1dc2d4925ed64beaa17657a6a223b707
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06713474B2

Notizen zur Reaktion

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