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Water → (+)-2-{7-[4-(5-methyl-[1,2,4]-oxadiazole-3-yl)phenyl]-[1,4]-oxazepane-4-yl}-3-methyl-6-pyrimidin-4-yl-3H-pyrimidin-4-one

HRID 515482
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 515482
Cl.[CH3:2][C:3]1[O:7][N:6]=[C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH:14]3[O:20][CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15]3)=[CH:10][CH:9]=2)[N:4]=1.Cl[C:22]1[N:27]([CH3:28])[C:26](=[O:29])[CH:25]=[C:24]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][N:33]=[CH:32][N:31]=2)[N:23]=1.C(N(CC)CC)C.O>C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:2][C:3]1[O:7][N:6]=[C:5]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([CH:14]3[O:20][CH2:19][CH2:18][N:17]([C:22]4[N:27]([CH3:28])[C:26](=[O:29])[CH:25]=[C:24]([C:30]5[CH:35]=[CH:34][N:33]=[CH:32][N:31]=5)[N:23]=4)[CH2:16][CH2:15]3)=[CH:12][CH:13]=2)[N:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 179544602-Chloro-3-methyl-6-(pyrimidin-4-YL)pyrimidin-4-oneHCID 667185737-[4-(5-Methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-phenyl]-[1,4]oxazepane hydrochloride

Produkt 1

HCID 67281171(+)-2-{7-[4-(5-methyl-[1,2,4]-oxadiazole-3-yl)phenyl]-[1,4]-oxazepane-4-yl}-3-methyl-6-pyrimidin-4-yl-3H-pyrimidin-4-one
Ausbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a slurry of optically active 7-[4-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-phenyl]-[1,4]oxazepane hydrochloride (0.12 g, 0.41 mmol) and 2-chloro-3-methyl-6-(pyrimidin-4-yl)-3H-pyrimidin-4-one (0.09 g, 0.38 mmol) was added triethylamine (0.21 mL, 1.5 mmol) at room temperature. The mixture was stirred for 20 hours and poured into water. Extractive workup with chloroform was performed and the organic phase was dried over sodium sulfate. Concentration followed by purification of the residue by flash column chromatography on silica gel (chloroform/methanol=100/0 to 90/10 as eluants) yielded (+)-2-{7-[4-(5-methyl-[1,2,4]-oxadiazole-3-yl)phenyl]-[1,4]-oxazepane-4-yl}-3-methyl-6-pyrimidin-4-yl-3H-pyrimidin-4-one (A100) (0.09 g, 0.19 mmol, 50%) as yellowish solid.

Aufarbeitung

  1. dry with materialthe organic phase was dried over sodium sulfate
  2. concentrationConcentration
  3. customfollowed by purification of the residue by flash column chromatography on silica gel (chloroform/methanol=100/0 to 90/10 as eluants)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb84f6e221a341afbb5af10603562120
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108957B2

Notizen zur Reaktion

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