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Triphenylphosphine → 4-chloro-5-iodo-7-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

HRID 51566
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 51566
[Cl:1][C:2]1[C:3]2[C:10]([I:11])=[CH:9][NH:8][C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.[O:12]1[C:16]2([CH2:21][CH2:20][CH:19](O)[CH2:18][CH2:17]2)[O:15][CH2:14][CH2:13]1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[C:3]2[C:10]([I:11])=[CH:9][N:8]([CH:19]3[CH2:20][CH2:21][C:16]4([O:15][CH2:14][CH2:13][O:12]4)[CH2:17][CH2:18]3)[C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5673521,4-Dioxaspiro(4.5)decan-8-olHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 148092816-Chloro-7-iodo-7-deazapurine

Produkt 1

HCID 227363864-chloro-5-iodo-7-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidineAusbeute 200,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-chloro-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (25.0 g, 0.09 mol), 1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol (35.8 g, 0.0267 mol) and triphenylphosphine (46.7 g, 0.178 mol) in THF (1.2 L) was added diethylazodicarboxylate (30.9 g, 0.178 mol) under nitrogen. The solution was stirred for 20 hr and the majority of solvent was then evaporated (250 mL remaining). EtOAc (450 mL) was then added and the resulting solid was filtered, washed with EtOAc (2×50 mL) and dried in vacuo to give 4-chloro-7-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (22.5 g, 60%) as a cream solid. 1H NMR (d6 DMSO, 400 MHz) 8.64(1H, s), 8.10(1H, s), 4.74(1H, m), 3.90(4H, m), 2.12(2H, m), 1.91(2H, m), 1,71-1.83(4H, m). Rf in 1:4 EtOAc:heptane=0.12.

Aufarbeitung

  1. customthe majority of solvent was then evaporated (250 mL remaining)
  2. additionEtOAc (450 mL) was then added
  3. filtrationthe resulting solid was filtered
  4. washwashed with EtOAc (2×50 mL)
  5. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6a48710ce2474d33b87145bd56d37bbd
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06713474B2

Notizen zur Reaktion

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