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L-(+)-Cysteine → 2-(7-(3-Cyano-4-isopropoxybenzyloxy)-9-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetic Acid

HRID 515723
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 515723
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:29]=[CH:30][C:31]=1[O:32][CH:33]([CH3:35])[CH3:34])[CH2:6][O:7][C:8]1[CH:16]=[CH:15][C:14]2[N:13]3[CH2:17][CH2:18][CH:19]([CH2:20][C:21]([O:23]C(C)(C)C)=[O:22])[C:12]3=[C:11]([CH3:28])[C:10]=2[CH:9]=1)#[N:2].C(S)[C@H](N)C(O)=O.C(O)(C(F)(F)F)=O>CCOCC.C(Cl)Cl>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:29]=[CH:30][C:31]=1[O:32][CH:33]([CH3:35])[CH3:34])[CH2:6][O:7][C:8]1[CH:16]=[CH:15][C:14]2[N:13]3[CH2:17][CH2:18][CH:19]([CH2:20][C:21]([OH:23])=[O:22])[C:12]3=[C:11]([CH3:28])[C:10]=2[CH:9]=1)#[N:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 5862L-(+)-CysteineHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 67249930tert-Butyl 2-(7-(3-Cyano-4-isopropoxybenzyloxy)-9-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetate

Produkt 1

HCID 583296132-(7-(3-Cyano-4-isopropoxybenzyloxy)-9-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetic AcidAusbeute 110,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a pre-cooled flask containing tert-butyl 2-(7-(3-cyano-4-isopropoxybenzyloxy)-9-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetate (0.308 g, 0.649 mmol) was added a pre-cooled solution of D/L-2-Amino-3-mercaptopropanoic acid (0.079 g, 0.649 mmol) in TFA (6.49 mL, 0.649 mmol) at 0° C. After stirring for 3 h at 0° C., ice-cold water (65 mL) was added. The resulting suspension was diluted with Et2O (130 mL). The organic layer was separated, washed with water (2×30 mL), brine (30 mL), and dried over MgSO4. The solvent was coevaporated with toluene (25 mL) in vacuo at 25° C. The residue was coevaporated with toluene (20 mL) again to give an oil. The oil was dissolved in DCM (5 mL) and coevaporated with hexanes (25 mL) to give the title compound as a grey solid (0.299 g). LCMS m/z=419.4 [M+H]+; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) α ppm 1.32 (d, J=6.06 Hz, 6H), 2.16 (s, 3H), 2.19-2.29 (m, 1H), 2.47 (d, J=6.69 Hz, 1H), 2.70-2.82 (m, 2H), 3.54-3.65 (m, 1H), 3.92 (m, 1H), 4.03 (dt, J=8.05, 1.91 Hz, 1H), 4.79 (dt, J=12.13, 6.06 Hz, 1H), 5.04 (s, 2H), 6.74 (dd, J=8.72, 2.40 Hz, 1H), 7.00 (d, J=2.40 Hz, 1H), 7.13 (d, J=8.72 Hz, 1H), 7.28 (d, J=8.84 Hz, 1H), 7.72 (dd, J=8.78, 2.21 Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.15 Hz, 1H), 12.27 (bs, 1H).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed with water (2×30 mL), brine (30 mL)
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customwas coevaporated with toluene (25 mL) in vacuo at 25° C
  5. customto give an oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a51ae2da328149369f2f565d90451eea
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108969B2

Notizen zur Reaktion

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