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Morpholine → Benzyl (3S)-3-(4-morpholinylcarbonyl)-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinoline carboxylate

HRID 515885
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 515885
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[C@H:20]([C:21]([OH:23])=O)[CH2:19][C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH:24]1[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25]1.C(N(CC)CC)C.C(N=C=NCCCN(C)C)C.OC1C2N=NNC=2C=CC=1.[Cl-].[NH4+]>ClCCl>[N:24]1([C:21]([C@@H:20]2[CH2:19][C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[CH2:12][N:11]2[C:9]([O:8][CH2:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[O:10])=[O:23])[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 6

HCID 8083MorpholineHCID 8471TriethylamineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 688307(3S)-2-Carbobenzoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic AcidHCID 178418300HCID 178418300, Verbindung

Produkt 1

HCID 1118330Benzyl (3S)-3-(4-morpholinylcarbonyl)-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinoline carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5 g of (3S)-2-[(benzyloxy)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid (16 mmol) in 160 mL of dichloromethane there are added 1.5 mL of morpholine (17.6 mmol), then 9 mL of N,N,N-triethylamine (64 mmol), 3.3 g of 1-ethyl-3-(3′-dimethylaminopropyl)-carbodiimide (EDC) (19.2 mmol) and 2.6 g of hydroxybenzotriazole (HOBt) (19.2 mmol). The reaction mixture is stirred at ambient temperature overnight; it is then poured into ammonium chloride solution and extracted with ethyl acetate. The organic phase is then dried over MgSO4, and then filtered and evaporated to dryness. The crude product thereby obtained is then purified by chromatography over silica gel using dichloromethane and methanol as eluants. The product is obtained in the form of a foam.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic phase is then dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd35e72f459c4b838836411e690b2407
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108983B2

Notizen zur Reaktion

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