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Sodium Carbonate Monohydrate → HCID 178476554, Verbindung

HRID 51591
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 51591
Cl.I[C:3]1[C:11]2[C:10]([NH2:12])=[N:9][CH:8]=[N:7][C:6]=2[N:5]([C@H:13]2[CH2:18][CH2:17][C@H:16]([N:19]3[CH2:24][CH2:23][N:22]([CH3:25])[CH2:21][CH2:20]3)[CH2:15][CH2:14]2)[CH:4]=1.[O:26]([C:33]1[CH:40]=[CH:39][C:38](B2[O:45][C:44]([CH3:47])(C)C(C)(C)O2)=[CH:37][C:34]=1[CH:35]=[O:36])[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1.[OH2:50].C(=O)([O-])[O-:52].[Na+].[Na+]>COCCOC.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:44]([OH:52])(=[O:45])[CH3:47].[C:27]([OH:26])(=[O:50])[CH3:28].[NH2:12][C:10]1[C:11]2[C:3]([C:38]3[CH:39]=[CH:40][C:33]([O:26][C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=4)=[C:34]([CH:37]=3)[CH:35]=[O:36])=[CH:4][N:5]([C@H:13]3[CH2:18][CH2:17][C@H:16]([N:19]4[CH2:24][CH2:23][N:22]([CH3:25])[CH2:21][CH2:20]4)[CH2:15][CH2:14]3)[C:6]=2[N:7]=[CH:8][N:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 2735133Sodium Carbonate MonohydrateHCID 112442242-Phenoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehydeHCID 178480949HCID 178480949, Verbindung

Produkt 1

HCID 178476554HCID 178476554, VerbindungAusbeute 102,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of trans-5-iodo-7-[4-(4-methylpiperazino)cyclohexyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine hydrochloride (750 mg, 1.63 mmol), 2-phenoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde (635 mg, 1.96 mmol), sodium carbonate monohydrate (490 mg, 3.92 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (115 mg, 0.1 mmol) in ethylene glycol dimethyl ether (40 mL) and water (20 mL) was heated at 85° C. for 18 hours. The mixture was cooled, concentrated under reduced pressure then purified by preparative RP-HPLC then lyophilized to give trans-5-{4-amino-7-[4-(4-methylpiperazino)cyclohexyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl}-2-phenoxybenzaldehyde bisacetate (636 mg, 68%). A portion of this compound (75 mg, 0.132 mmol) was dissolved in ethanol (2 mL) and the treated with maleic acid (61 mg, 0.526 mmol) in ethanol (1 mL). The precipitate was collected by filtration and dried under reduced pressure: 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 10.41(s, 1H), 8.22(s, 1H), 7.88(s, 1H), 7.72(d, 1H), 7.60(s, 1H), 7.47(t, 2H), 7.24(m, 3H), 7.08(d, 1H), 6.62 (bs, 2H), 6.16(s, 6H), 4.61(m, 1H), 2.5-3.4(m, 9H), 2.69(s, 3H), 1.8-2.1 (m, 6H), 1.56 (m, 2H); MS MH+511.4; RP-HPLC (Hypersil HS, 5 μm, 100 A 4.6×250 mm; 5%-100% acetonitrile—0.05 M ammonium acetate over 25 min, 1 ml/min) tr 14.55 min.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. customthen purified by preparative RP-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-13f9f053a72b4df1b254015f5422fb99
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06713474B2

Notizen zur Reaktion

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