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Triethylamine → HCID 66713330, Verbindung

HRID 515941
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 515941
[ClH:1].[NH2:2][C@@H:3]([CH3:10])[C:4]([O:6][CH:7]([CH3:9])[CH3:8])=[O:5].[P:11](Cl)(Cl)(=[O:19])[O:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=1[O:12][P:11](=[N:2][C@@H:3]([CH3:10])[C:4]([O:6][CH:7]([CH3:9])[CH3:8])=[O:5])=[O:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 13038Phosphorodichloridic acid, phenyl esterHCID 13089459L-Alanine isopropyl ester hydrochloride

Produkt 1

HCID 66713330HCID 66713330, VerbindungAusbeute 88,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

(S)-isopropyl 2-aminopropanoate hydrochloride (Oakwood, 500 mg, 2.98 mmol) and phenyl phosphorodichloridate (Aldrich, 662 mg, 2.98 mmol) was suspended in anhydrous DCM (25 mL). The reaction was cooled to −78° C. Triethylamine (604 mg, 830 μl, 5.97 mmol) was added dropwise. The reaction mixture was stirred at −78° C. for 1 h, then allowed to warmed up to room temperature and stirred for overnight. The solvent was removed, the residue was washed with dry ether. The filtrate was concentrated to give crude (2S)-isopropyl 2-(chloro(phenoxy)phosphorylamino)propanoate as a light yellow oil (0.8 g, 88%) and used without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warmed up to room temperature
  2. stirringstirred for overnight
  3. customThe solvent was removed
  4. washthe residue was washed with dry ether
  5. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-61dd4c56a62f4711852ffc435834f9a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108999B2

Notizen zur Reaktion

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