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Water → Methyl 4-cyano-2-(1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)nicotinate

HRID 516052
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 516052
Cl[C:2]1[N:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([C:12]#[N:13])[C:3]=1[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].[CH2:14]([N:16]1[CH:20]=[C:19](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:18]=[N:17]1)[CH3:15].C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].O>COCCOC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CCOC(C)=O>[C:12]([C:8]1[C:3]([C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5])=[C:2]([C:19]2[CH:18]=[N:17][N:16]([CH2:14][CH3:15])[CH:20]=2)[N:11]=[CH:10][CH:9]=1)#[N:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 113790451-Ethyl-1H-pyrazole-4-boronic acid, pinacol esterHCID 58317566Methyl 2-chloro-4-cyanonicotinate

Produkt 1

HCID 58317527Methyl 4-cyano-2-(1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)nicotinateAusbeute 114,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 2-chloro-4-cyanonicotinate (207 mg, 1.053 mmol), 1-ethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (201 mg, 0.905 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (122 mg, 0.105 mmol) in DME (2 mL), and saturated aq Na2CO3 (2 mL) was stirred at 80° C. for 3 h under N2 atmosphere. Water and EtOAc were subsequently added. The organic phase was washed with H2O and brine, dried over MgSO4, and evaporated to yield the title compound (265.3 mg, 98%). [M+H] calc'd for C13H12N4O2, 257; found, 257.

Aufarbeitung

  1. washThe organic phase was washed with H2O and brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a0befa56f5224bb888a2ef6dbeb91f95
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108970B2

Notizen zur Reaktion

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