4-(4-chloro-6-(2-(difluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine → HCID 67543796, Verbindung

HRID 516340

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 516340
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10][CH2:9]2)[N:5]=[C:4]([N:14]2[C:18]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:17]=3[N:16]=[C:15]2[CH:23]([F:25])[F:24])[N:3]=1.[OH:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][NH:30][CH:31]1[CH2:36][CH2:35][N:34]([C:37]([O:39][C:40]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41])=[O:38])[CH2:33][CH2:32]1>CN(C=O)C.CCN(C(C)C)C(C)C>[F:24][CH:23]([F:25])[C:15]1[N:14]([C:4]2[N:5]=[C:6]([N:8]3[CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10][CH2:9]3)[N:7]=[C:2]([N:30]([CH2:29][CH2:28][CH2:27][OH:26])[CH:31]3[CH2:36][CH2:35][N:34]([C:37]([O:39][C:40]([CH3:41])([CH3:42])[CH3:43])=[O:38])[CH2:33][CH2:32]3)[N:3]=2)[C:18]2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:17]=2[N:16]=1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 220368724-(4-chloro-6-(2-(difluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)morpholineHCID 43652169tert-Butyl 4-(3-hydroxypropylamino)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 67543796HCID 67543796, VerbindungAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 81531DiisopropylethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Reaction of 1-[4-chloro-6-(4-morpholinyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-2-(difluoromethyl)-1H-benzimidazole (WO 2006/095906) with tert-butyl 4-[(3-hydroxypropyl)amino]-1-piperidinecarboxylate in DMF and DIPEA as in Example 21 gave tert-butyl 4-[[4-[2-(difluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]-6-(4-morpholinyl)-1,3,5-triazin-2-yl](3-hydroxypropyl)amino]-1-piperidinecarboxylate in 83% yield: mp (CH2Cl2/hexanes) 188-190° C.; 1H NMR (DMSO-d6) (rotamers) δ 8.45 and 8.35 (2d, J=7.9, 8.3 Hz, 1H), 7.83 and 7.75 (2t, JHF=52.9 Hz, 1H), 7.85 (2d, J=8.0 Hz, 1H), 7.54-7.41 (m, 2H), 4.72-4.65 and 4.56-4.51 (2m, 1H), 4.58 and 4.48 (2t, J=4.8, 5.0 Hz, 1H), 4.15-4.07 (m, 2H), 3.83-3.78 (m, 4H), 3.70 (m, 4H), 3.62-3.47 (m, 4H), 2.81 (m, 2H), 1.78-1.65 (m, 6H), 1.42 (s, 9H); Anal Calcd. for C28H38F2N8O4: C, 57.1; H, 6.5; N, 19.0. Found: C, 57.4; H, 6.3; N, 19.1%.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1745284d5574675818a90dda07cb57a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
Patentnummer
US09108980B2

Verknüpfte Notizen

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