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Diisopropylethylamine → Methyl 4-(2-(4-(naphthalen-2-ylsulfonyl)piperazin-1-yl)-2-oxoethoxy)benzoate

HRID 517001
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 517001
Cl[CH2:2][C:3]([N:5]1[CH2:10][CH2:9][N:8]([S:11]([C:14]2[CH:23]=[CH:22][C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[CH:15]=2)(=[O:13])=[O:12])[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].[CH3:24][O:25][C:26]([C:28]1[CH:38]=[CH:37][C:31]([O:32]CC(O)=O)=[CH:30][CH:29]=1)=[O:27].CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>C(Cl)Cl>[CH:15]1[C:16]2[C:21](=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[CH:22]=[CH:23][C:14]=1[S:11]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:5]([C:3](=[O:4])[CH2:2][O:32][C:31]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:26]([O:25][CH3:24])=[O:27])=[CH:38][CH:37]=2)[CH2:6][CH2:7]1)(=[O:13])=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 24058752-Chloro-1-[4-(naphthalene-2-sulfonyl)piperazin-1-yl]ethan-1-one2×HCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 138161514-(Carboxymethoxy)-benzoic acid 1-methyl ester

Produkt 1

HCID 41667763
Methyl 4-(2-(4-(naphthalen-2-ylsulfonyl)piperazin-1-yl)-2-oxoethoxy)benzoate
Ausbeute 63,21 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-chloro-1-(4-(naphthalen-2-yl-sulfonyl)piperazin-1-yl)ethanone (compound 4, 0.2 g, 0.64 mmol) and 2-(4-(methoxycarbonyl)phenoxy)acetic acid (134 mg, 0.64 mmol) taken in dry DCM (20 mL), DIPEA (495 mg, 3.86 mmol) followed by HATU (486 mg, 1.27 mmol) was added at room temperature and stirred overnight. The mixture was then diluted with DCM washed with water (2×10 mL) and brine (2×10 mL) The organic extract was dried over anhydrous sodium sulphate, filtered and concentrated under reduced pressure. The crude material was purified by column chromatography to yield the title compound (0.189 g, 63.21%) as an off-white solid.

Aufarbeitung

  1. additionwas added at room temperature
  2. washwashed with water (2×10 mL) and brine (2×10 mL) The
  3. extractionorganic extract
  4. dry with materialwas dried over anhydrous sodium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe crude material was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-477070aec43747ab92ee3363aca8bfc2
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115086B2

Notizen zur Reaktion

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