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Water → 4-(4-Bromophenyl)-2,5-dioxo-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-7-carboxylic acid

HRID 517192
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 517192
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8](Cl)[N:9]=[C:10]=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1.[O:13]=[C:14]1[CH2:19][CH:18]([C:20]([OH:22])=[O:21])[CH2:17][C:16]([NH:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([C:30]([F:33])([F:32])[F:31])[CH:25]=2)=[CH:15]1.O.[OH-].[Na+]>ClCCl>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[C:15]3[C:14](=[O:13])[CH2:19][CH:18]([C:20]([OH:22])=[O:21])[CH2:17][C:16]=3[N:23]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([C:30]([F:31])([F:32])[F:33])[CH:25]=3)[C:10](=[O:11])[NH:9]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 116874181-Bromo-4-(chloro(isocyanato)methyl)benzeneHCID 867323105-Oxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenylamino)cyclohex-3-enecarboxylic acid2×

Produkt 1

HCID 867323114-(4-Bromophenyl)-2,5-dioxo-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-7-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 1-bromo-4-(chloro(isocyanato)methyl)benzene (1.07 g, 4.34 mmol) in dichloromethane (5 mL) is added to a solution of 5-oxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl-amino)cyclohex-3-enecarboxylic acid (intermediate 22, 1.30 g, 4.34 mmol) in dichloromethane (15 mL) and the mixture is heated at reflux for 3 h. Water and aqueous sodium hydroxide solution are added and the mixture is washed with diethyl ether. The organic layer is discarded and the aqueous layer is acidified with aqueous hydrogen chloride and extracted twice with diethyl ether. The organic layers are combined, dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure. Yield: 770 mg; ESI mass spectrum: [(79Br)-M+H]+=509, [(81Br)-M+H]+=511; Retention time HPLC: 1.25 min, 1.35 min (1:1 mixture of diastereomers) (V001—006).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture is heated
  2. temperatureat reflux for 3 h
  3. washthe mixture is washed with diethyl ether
  4. extractionextracted twice with diethyl ether
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. additionRetention time HPLC: 1.25 min, 1.35 min (1:1 mixture of diastereomers) (V001—006)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de780da103414dbcb0a14908f9f79e0c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115093B2

Notizen zur Reaktion

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