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Water → 1-((5-Cyanopyridin-2-yl)(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)methyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea

HRID 517197
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 517197
C[Si](Cl)(C)C.[CH:6]([C:8]1[CH:15]=[CH:14][C:11]([C:12]#[N:13])=[CH:10][N:9]=1)=O.[F:16][C:17]([F:29])([F:28])[C:18]1[CH:19]=[C:20]([NH:24][C:25]([NH2:27])=[O:26])[CH:21]=[CH:22][CH:23]=1.[OH2:30].CN(C)[CH:33]=[O:34]>C(#N)C>[C:12]([C:11]1[CH:14]=[CH:15][C:8]([CH:6]([C:8]2[C:15](=[O:30])[CH2:14][CH2:11][CH2:10][C:33]=2[OH:34])[NH:27][C:25]([NH:24][C:20]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[C:18]([C:17]([F:28])([F:29])[F:16])[CH:19]=2)=[O:26])=[N:9][CH:10]=1)#[N:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 962WaterHCID 6228DimethylformamideHCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 25712(3-Trifluoromethylphenyl)ureaHCID 213641446-Formylpyridine-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 867323171-((5-Cyanopyridin-2-yl)(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)methyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trimethylsilyl chloride (125 μL, 0.98 mmol) is added to a solution of cyclohexane-1,3-s dione (100 mg, 0.89 mmol), 6-formylnicotinonitrile (118 mg, 0.89 mmol) and 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea (182 mg, 0.89 mmol) in a mixture of N,N-dimethyl-formamide (670 μL) and acetonitrile (1.2 mL), and the mixture is stirred at room temperature for 1.5 h. The reaction mixture is cooled to room temperature and poured into a mixture of water and ice. The mixture is filtered, and the precipitate is washed with water and dried under reduced pressure. Yield: 330 mg; ESI mass spectrum [M+H]+=431, Retention time HPLC: 0.63 min (V011_S01).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is cooled to room temperature
  2. filtrationThe mixture is filtered
  3. washthe precipitate is washed with water
  4. customdried under reduced pressure
  5. custom0.63 min (V011_S01)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-98cd3d6ef57146939d054ecc601125f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115093B2

Notizen zur Reaktion

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