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Chlorotrimethylsilane → 1-((6-Cyanopyridin-3-yl)(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)methyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea

HRID 517199
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 517199
C[Si](Cl)(C)C.[C:6]1(=[O:13])[CH2:11][CH2:10][CH2:9][C:8](=[O:12])[CH2:7]1.[CH:14]([C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([C:22]#[N:23])=[N:20][CH:21]=1)=O.[F:24][C:25]([F:37])([F:36])[C:26]1[CH:27]=[C:28]([NH:32][C:33]([NH2:35])=[O:34])[CH:29]=[CH:30][CH:31]=1>CN(C)C=O.C(#N)C.O>[C:22]([C:19]1[N:20]=[CH:21][C:16]([CH:14]([C:7]2[C:8](=[O:12])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][C:6]=2[OH:13])[NH:35][C:33]([NH:32][C:28]2[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[C:26]([C:25]([F:24])([F:36])[F:37])[CH:27]=2)=[O:34])=[CH:17][CH:18]=1)#[N:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 104341,3-CyclohexanedioneHCID 25712(3-Trifluoromethylphenyl)ureaHCID 109862635-Formylpyridine-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 867323191-((6-Cyanopyridin-3-yl)(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)methyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Trimethylsilyl chloride (125 μL, 0.982 mmol) is added to a solution of cyclohexane-1,3-dione (100 mg, 0.892 mmol), 5-formylpicolinonitrile (118 mg, 0.892 mmol) and 1-(3-(tri-fluoromethyl)phenyl)urea (183 mg, 0.829 mmol) in a mixture of N,N-dimethylformamide (670 μL) and acetonitrile (1.2 mL), and the mixture is heated at 50° C. for 1 h. The reaction mixture is cooled to room temperature and poured into a mixture of water and ice. The mixture is filtered, and the precipitate is washed with water and dried under reduced pressure. Yield: 346 mg; ESI mass spectrum [M+H]+=431, Retention time HPLC: 0.67 min (V011_S01).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is cooled to room temperature
  2. filtrationThe mixture is filtered
  3. washthe precipitate is washed with water
  4. customdried under reduced pressure
  5. custom0.67 min (V011_S01)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dbe772e04a10423da02d70b56c99b219
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115093B2

Notizen zur Reaktion

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