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Water → 4-(4-Bromophenyl)-1-(3-(difluoromethyl)phenyl)-3,4,7,8-tetrahydroquinazoline-2,5(1H,6H)-dione

HRID 517202
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 517202
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8](Cl)[N:9]=[C:10]=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1.[F:13][CH:14]([F:29])[C:15]1[CH:16]=[C:17]([NH:21][C:22]2[CH2:27][CH2:26][CH2:25][C:24](=[O:28])[CH:23]=2)[CH:18]=[CH:19][CH:20]=1.O>ClCCl>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[C:23]3[C:24](=[O:28])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][C:22]=3[N:21]([C:17]3[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:15]([CH:14]([F:13])[F:29])[CH:16]=3)[C:10](=[O:11])[NH:9]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 116874181-Bromo-4-(chloro(isocyanato)methyl)benzeneHCID 867323213-(3-(Difluoromethyl)phenylamino)cyclohex-2-enone2×

Produkt 1

HCID 867323224-(4-Bromophenyl)-1-(3-(difluoromethyl)phenyl)-3,4,7,8-tetrahydroquinazoline-2,5(1H,6H)-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of 1-bromo-4-(chloro(isocyanato)methyl)benzene (400 mg, 1.62 mmol) in dichloromethane (2.5 mL) is added to a solution of 3-(3-(difluoromethyl)phenylamino)-cyclohex-2-enone (intermediate 32, 385 mg, 1.62 mmol) in dichloromethane (2.5 mL). The mixture is heated at reflux for 2 h and cooled to room temperature. Water is added and the mixture is extracted twice with dichloromethane. The combined organic layers are dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure. The residue is purified by flash chromatography on silica (gradient cyclohexane/ethyl acetate 80:20 to ethyl acetate. Yield: 350 mg; ESI mass spectrum: [(79Br)-M+H]+=447, [(81Br)-M+H]+=449; Retention time HPLC: 0.61 min (X012_S01).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is heated
  2. temperatureat reflux for 2 h
  3. extractionthe mixture is extracted twice with dichloromethane
  4. dry with materialThe combined organic layers are dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue is purified by flash chromatography on silica (gradient cyclohexane/ethyl acetate 80:20 to ethyl acetate
  7. custom0.61 min (X012_S01)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a6b3469f4b54a24b1d32853837be1f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115093B2

Notizen zur Reaktion

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