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Water → Methyl 2-(4-(4-Cyanophenyl)-2,5-dioxo-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinazolin-3(4H)-yl)propanoate

HRID 517227
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 517227
C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[O:7]=[C:8]1[NH:17][CH:16]([C:18]2[CH:25]=[CH:24][C:21]([C:22]#[N:23])=[CH:20][CH:19]=2)[C:15]2[C:14](=[O:26])[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C:10]=2[N:9]1[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[C:29]([C:33]([F:36])([F:35])[F:34])[CH:28]=1.Br[CH:38]([CH3:43])[C:39]([O:41][CH3:42])=[O:40].O>CN(C)C=O>[C:22]([C:21]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH:16]2[C:15]3[C:14](=[O:26])[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C:10]=3[N:9]([C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[C:29]([C:33]([F:36])([F:34])[F:35])[CH:28]=3)[C:8](=[O:7])[N:17]2[CH:38]([CH3:43])[C:39]([O:41][CH3:42])=[O:40])=[CH:25][CH:24]=1)#[N:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 95576Methyl 2-bromopropionateHCID 867323264-(2,5-Dioxo-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-4-yl)-benzonitrile

Produkt 1

HCID 86732348Methyl 2-(4-(4-Cyanophenyl)-2,5-dioxo-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinazolin-3(4H)-yl)propanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Cesium carbonate (713 mg, 2.19 mmol) is added to a solution of 4-(2,5-dioxo-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)1,2,3,4,5,6,7,8octahydroquinazolin-4-yl)-benzonitrile (example 1, 300 mg, 0.73 mmol) and methyl 2-bromopropanoate (244 mg, 1.46 mmol) in N,N-dimethylformamide (10 mL), and the mixture is stirred at 50° C. for 6 h and at room temperature over night. Water is added, and the mixture is extracted with dichloromethane. The organic layer is extracted with water and brine, dried over MgSO4 and concentrated under reduced pressure. Yield: 353 mg; ESI mass spectrum [M+H]+=498; Retention time HPLC: 0.97 min (Z018_S04).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture is extracted with dichloromethane
  2. extractionThe organic layer is extracted with water and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. custom0.97 min (Z018_S04)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-76aa9d9e84ca45ed8d9dca1dc1c8ce17
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115093B2

Notizen zur Reaktion

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