StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1-Hydroxybenzotriazole → 5-(4-(3-Bromobenzyl)-5-methyloxazol-2-yl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,2,4-oxadiazole

HRID 517548
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 517548
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[CH2:5][C:6]1[N:7]=[C:8]([C:12]([OH:14])=O)[O:9][C:10]=1[CH3:11].CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.O[NH:41][C:42](=[NH:54])[C:43]1[CH:48]=[CH:47][C:46]([O:49][C:50]([F:53])([F:52])[F:51])=[CH:45][CH:44]=1>CN(C=O)C.O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[CH2:5][C:6]1[N:7]=[C:8]([C:12]2[O:14][N:54]=[C:42]([C:43]3[CH:44]=[CH:45][C:46]([O:49][C:50]([F:51])([F:52])[F:53])=[CH:47][CH:48]=3)[N:41]=2)[O:9][C:10]=1[CH3:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27333094-(Trifluoromethoxy)benzamidoximeHCID 867114884-(3-Bromobenzyl)-5-methyloxazole-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 733306455-(4-(3-Bromobenzyl)-5-methyloxazol-2-yl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,2,4-oxadiazole
Ausbeute 7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(3-bromobenzyl)-5-methyloxazole-2-carboxylic acid (300 mg, 1.0 mmol), EDC.HCl (191 mg, 1.0 mmol) and HOBT (135 mg, 1.0 mmol) in DMF (10 mL) was stirred at RT for 2 h, and then N-hydroxy-4-(trifluoromethoxy)benzimidamide (220 mg, 1.0 mmol) was added. The mixture was stirred at 70° C. overnight, cooled to RT, treated with H2O (50 mL) and extracted with EtOAc (3×20 mL). The combined organic layers were washed with H2O (10 mL) and brine (10 mL), dried over Na2SO4, filtered, concentrated and purified by silica gel column chromatography (EtOAc:Petroleum ether=1:5) to afford 5-(4-(3-bromobenzyl)-5-methyloxazol-2-yl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,2,4-oxadiazole as a yellow oil (19 mg, 7%). MS (ES+) C20H13BrF3N3O3 requires 479, 481, found: 480, 482 [M+2+H]+(1:1). 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.24 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.41-7.34 (m, 4H), 7.22-7.19 (m, 2H), 3.94 (s, 2H), 2.44 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to RT
  2. extractionextracted with EtOAc (3×20 mL)
  3. washThe combined organic layers were washed with H2O (10 mL) and brine (10 mL)
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by silica gel column chromatography (EtOAc:Petroleum ether=1:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb2e11673c2e4e888104ea001e13b2d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115120B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion