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Stannous Chloride → (Z)-3-(4-aminobenzyl)-5-(4-ethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione

HRID 517609
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 517609
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:27]=[CH:26][C:7](/[CH:8]=[C:9]2/[C:10](=[O:25])[N:11]([CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([N+:22]([O-])=O)=[CH:18][CH:17]=3)[C:12](=[O:14])[S:13]/2)=[CH:6][CH:5]=1)[CH3:2].[Sn](Cl)Cl>C(Cl)(Cl)Cl.C(O)C.ClCCl>[NH2:22][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:16]([CH2:15][N:11]2[C:10](=[O:25])/[C:9](=[CH:8]/[C:7]3[CH:26]=[CH:27][C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[CH:5][CH:6]=3)/[S:13][C:12]2=[O:14])=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24479Stannous ChlorideHCID 1498888(Z)-5-(4-ethoxybenzylidene)-3-(4-nitrobenzyl)thiazolidine-2,4-dione

Produkt 1

HCID 71697762(Z)-3-(4-aminobenzyl)-5-(4-ethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 21889567Chloroform ethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of compound 28n (100 mg, 0.26 mol) in 10 mL of chloroform-ethanol co-solvent (ratio, 4:1) was added tin(II) chloride.dihydrate (293 mg, 1.30 mmol). The reaction mixture was stirred at 45° C. overnight. The reaction mixture was diluted with dichloromethane and washed with sat'd aqueous NaHCO3, collected the organic layer, dried over anhydrous Na2SO4, filtered, concentrated and purified by silica column chromatography (10% ethyl acetate in dichloromethane) to afford 88 mg (97.0%) of pure 28o as a yellow-orange solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with sat'd aqueous NaHCO3
  2. customcollected the organic layer
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by silica column chromatography (10% ethyl acetate in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38df7d3e6da349e6860c626c4f6cafc0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115122B2

Notizen zur Reaktion

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