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2-chloro-N,N-dimethylacetamide → HCID 70945201, Verbindung

HRID 517976
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 517976
FC(F)(F)C(O)=O.[CH3:8][N:9]1[C:17]2[CH:16]=[C:15]([C:18]3[CH:19]=[N:20][C:21]([O:28][CH2:29][CH2:30][CH:31]4[CH2:36][CH2:35][NH:34][CH2:33][CH2:32]4)=[C:22]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])[CH:23]=3)[N:14]=[C:13]([C:37]#[N:38])[C:12]=2[N:11]=[N:10]1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[Cl:48][CH2:49][C:50]([N:52]([CH3:54])[CH3:53])=[O:51]>C(#N)C>[ClH:48].[CH3:8][N:9]1[C:17]2[CH:16]=[C:15]([C:18]3[CH:19]=[N:20][C:21]([O:28][CH2:29][CH2:30][CH:31]4[CH2:36][CH2:35][N:34]([CH2:49][C:50]([N:52]([CH3:54])[CH3:53])=[O:51])[CH2:33][CH2:32]4)=[C:22]([C:24]([F:25])([F:26])[F:27])[CH:23]=3)[N:14]=[C:13]([C:37]#[N:38])[C:12]=2[N:11]=[N:10]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 758862-chloro-N,N-dimethylacetamideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 866733511-methyl-6-(6-(2-(piperidin-4-yl)ethoxy)-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile trifluoroacetate

Produkt 1

HCID 70945201HCID 70945201, VerbindungAusbeute 88,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-methyl-6-(6-(2-(piperidin-4-yl)ethoxy)-5-(trifluoromethyl)-pyridin-3-yl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile trifluoroacetate (200 mg) and N,N-diisopropylethylamine (310 μl) in acetonitrile (8 ml), 2-chloro-N,N-dimethylacetamide (77 μl, 91 mg) was added and the mixture stirred at 20° C. for 65 h. The reaction mixture was concentrated. The residue diluted with water (20 ml) and extrated with DCM (50 ml×3), combined DCM layer dried over sodium sulphate and solvent removed under reduced pressure. The residue was then purified by Strata Si column (5 g, dichloromethane:methanol=1:0, 25:1 to 15:1), converted to hydrochloric acid salt using 2N hydrochloric acid in diethyl ether to give 1-methyl-6-(6-(2-(1-(2-dimethylamino-2-oxo-ethyl)piperidin-4-yl)ethoxy)-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile hydrochloride (179 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. additionThe residue diluted with water (20 ml)
  3. dry with materialdried over sodium sulphate and solvent
  4. customremoved under reduced pressure
  5. customThe residue was then purified by Strata Si column (5 g, dichloromethane:methanol=1:0, 25:1 to 15:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e04a2a945f564b1db4571999ca5d01d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115126B2

Notizen zur Reaktion

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