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Hydrochloric Acid → 6-(4-(2-hydroxyethoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile

HRID 517993
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 517993
[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:24]#[N:25])=[N:4][C:5]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH2:17][CH2:18][OH:19])=[C:12]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[CH:11]=2)=[CH:6][C:7]=1[NH:8][CH3:9].Cl.[N:27]([O-])=O.[Na+]>O1CCOCC1.O>[OH:19][CH2:18][CH2:17][O:16][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:10]([C:5]2[N:4]=[C:3]([C:24]#[N:25])[C:2]3[N:1]=[N:27][N:8]([CH3:9])[C:7]=3[CH:6]=2)=[CH:11][C:12]=1[C:20]([F:23])([F:21])[F:22]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 23668193Sodium NitriteHCID 709451293-Amino-6-(4-(2-hydroxyethoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(methylamino)-picolinonitrile

Produkt 1

HCID 672942706-(4-(2-hydroxyethoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrileAusbeute 51,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Amino-6-(4-(2-hydroxyethoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(methylamino)-picolinonitrile (11 g) was dissolved in dioxane (20 ml), and water (20 ml). 1M HCl (16.39 ml) was added. Sodium nitrite (2.111 g) in water (2 mL) was added and reaction mixture was stirred at room temperature for 2 hrs. Product crashed out and was filtered, washed with water, ether and dried in oven to give 6-(4-(2-hydroxyethoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile (5.7 g) as a pale brown solid. 1H NMR (MeOH) δ: 8.55 (s, 1H), 8.43 (m, 2H), 7.36 (d, 1H), 4.45 (s, 3H), 4.25 (t, 2H), 3.95 (t, 2H). MS m/z 364 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customreaction mixture
  2. filtrationwas filtered
  3. washwashed with water, ether
  4. customdried in oven

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-801eaf97cadf4df1bc8a397fd519862b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115126B2

Notizen zur Reaktion

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