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Water → 8-Benzyl-3-chloro-6,7,8,9-tetrahydropyrazino[2,3-f][1,4]oxazepine

HRID 518034
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 518034
[CH2:1]([N:8]([CH2:12][C:13]1[C:18](Cl)=[N:17][C:16]([Cl:20])=[CH:15][N:14]=1)[CH2:9][CH2:10][OH:11])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CC(C)([O-])C.[K+].O>C1COCC1>[CH2:1]([N:8]1[CH2:12][C:13]2[N:14]=[CH:15][C:16]([Cl:20])=[N:17][C:18]=2[O:11][CH2:10][CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 86648980HCID 86648980, Verbindung

Produkt 1

HCID 866489818-Benzyl-3-chloro-6,7,8,9-tetrahydropyrazino[2,3-f][1,4]oxazepineAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-{benzyl[(3,5-dichloropyrazin-2-yl)methyl]amino}ethanol (3.425 g) in THF (100 mL) was added potassium tert-butoxide (1.48 g) under ice-cooling, and the mixture was stirred for 1 hr under ice-cooling. Water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by basic silica gel column chromatography (solvent gradient: 5→25% ethyl acetate/hexane) to give the title compound (2.59 g, 86%) as a pale-yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. temperaturecooling
  3. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with water and saturated brine
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe obtained residue was purified by basic silica gel column chromatography (solvent gradient: 5→25% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ca185ad492b4e1ebb74ba8f7bea73e9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115139B2

Notizen zur Reaktion

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