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Acetonitrile → 8-benzyl-2-chloro-N-methyl-N-(1-methylethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrazino[2,3-f][1,4]oxazepin-3-amine

HRID 518082
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 518082
[CH2:1]([N:8]1[CH2:14][C:13]2[N:15]=[CH:16][C:17]([N:19]([CH3:23])[CH:20]([CH3:22])[CH3:21])=[N:18][C:12]=2[O:11][CH2:10][CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:24]N1C(=O)CCC1=O.C(#N)C>O>[CH2:1]([N:8]1[CH2:14][C:13]2[N:15]=[C:16]([Cl:24])[C:17]([N:19]([CH3:23])[CH:20]([CH3:21])[CH3:22])=[N:18][C:12]=2[O:11][CH2:10][CH2:9]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6342AcetonitrileHCID 31398ChlorosuccinimideHCID 669936178-benzyl-N-methyl-N-(1-methylethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrazino[2,3-f][1,4]oxazepin-3-amine

Produkt 1

HCID 866490038-benzyl-2-chloro-N-methyl-N-(1-methylethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrazino[2,3-f][1,4]oxazepin-3-amineAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 8-benzyl-N-methyl-N-(1-methylethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrazino[2,3-f][1,4]oxazepin-3-amine (500 mg), N-chlorosuccinimide (257 mg) and acetonitrile (10 mL) was stirred at room temperature for 16 hr and at 50° C. for 24 hr. Water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (solvent gradient: 0-+40% ethyl acetate/hexane) to give the title compound (437 mg, 79%) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water and saturated brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (solvent gradient: 0-+40% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b328cdf4446147769041714affe59455
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115139B2

Notizen zur Reaktion

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