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Nitrogen → 5-[2-(Cyclopropylmethoxy)-5-methylsulfonylphenyl]-7-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8-one

HRID 518436
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 518436
Br[C:2]1[N:7]2[CH:8]=[N:9][N:10]=[C:6]2[C:5](=[O:11])[N:4]([CH3:12])[CH:3]=1.[CH:13]1([CH2:16][O:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([S:24]([CH3:27])(=[O:26])=[O:25])=[CH:20][C:19]=2B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH2:15][CH2:14]1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].N#N>O1CCOCC1.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH:13]1([CH2:16][O:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([S:24]([CH3:27])(=[O:26])=[O:25])=[CH:20][C:19]=2[C:2]2[N:7]3[CH:8]=[N:9][N:10]=[C:6]3[C:5](=[O:11])[N:4]([CH3:12])[CH:3]=2)[CH2:14][CH2:15]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 947NitrogenHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 1180217235-Bromo-7-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8-oneHCID 1234348592-[2-(Cyclopropylmethoxy)-5-(methylsulfonyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

Produkt 1

HCID 1180217245-[2-(Cyclopropylmethoxy)-5-methylsulfonylphenyl]-7-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8-one
Ausbeute 48,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound of step 2 (40 mg, 0.175 mmol), the title compound of Example 90, step 1 (62 mg, 0.175 mmol), K3PO4 (93 mg, 0.438 mmol) and Pd(dppf)Cl2 (13 mg, 0.018 mmol) in dioxane (2 mL) and H2O (1 mL) was N2 purged and microwaved at 70° C. for 2 h. Silica gel chromatography (PE: EA=1:4) followed by preparative HPLC gave the title compound (31.89 mg, yield: 48.6%) as an off-white solid. 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 8.91 (s, 1H), 8.06 (dd, J1=8.8 Hz, J2=2.4 Hz, 1H), 7.96 (d, J=2.4 Hz, 1H), 7.43-7.04 (m, 2H), 4.04 (d, J=6.8 Hz, 2H), 3.52 (s, 3H), 3.23 (s, 3H), 0.99-0.96 (m, 1H), 0.41-0.36 (m, 2H), 0.23-0.20 (m, 2H). LCMS: 375.0 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. custompurged
  2. custommicrowaved at 70° C. for 2 h

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9086e53182184c4099b7dab2159fceba
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115114B2

Notizen zur Reaktion

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