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Pyridine → US10023592, Example 367

HRID 518533
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 518533
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[CH:22][C:21]=2[F:27])=[C:6]([C:8]2[N:13]3[CH:14]=[N:15][CH:16]=[C:12]3[C:11](=[O:17])[N:10]([CH3:18])[CH:9]=2)[CH:7]=1.N1C=CC=CC=1.[CH3:34][S:35](Cl)(=[O:37])=[O:36]>C1COCC1>[F:27][C:21]1[CH:22]=[C:23]([F:26])[CH:24]=[CH:25][C:20]=1[O:19][C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([NH:1][S:35]([CH3:34])(=[O:37])=[O:36])=[CH:7][C:6]=1[C:8]1[N:13]2[CH:14]=[N:15][CH:16]=[C:12]2[C:11](=[O:17])[N:10]([CH3:18])[CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 1180221575-[5-Amino-2-(2,4-difluorophenoxyl)phenyl]-7-methylimidazo[1,5-a]pyrazin-8-one

Produkt 1

HCID 118021905US10023592, Example 367Ausbeute 44,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the title compound from Example 129, Step 2 (140 mg, 0.38 mmol) in THF (20 ml) was added pyridine (152 mg, 1.90 mmol). Then methanesulfonyl chloride (48 mg, 0.46 mmol) was added to the solution at 0° C. The solution was allowed to warm up to room temperature and heated to reflux for overnight. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure to yield the crude product that was purified by prep-HPLC to give the title compound (75.26 mg, 44%) as a yellow solid. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 8.60 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 7.50 (d, J=2.8 Hz, 1H), 7.30 (dd, J=8.8, 2.4 Hz, 1H), 7.18 (td, J=8.8, 5.3 Hz, 1H), 7.00-6.88 (m, 2H), 6.83 (s, 1H), 6.78 (d, J=8.8 Hz, 1), 3.60 (s, 3H), 3.03 (s, 3H). LCMS: 447.0 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux for overnight
  3. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  4. customto yield the crude product that
  5. customwas purified by prep-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ce85c7efd4c45b486cb249d6a1e5c71
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115114B2

Notizen zur Reaktion

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