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HCID 66728607, Verbindung → HCID 21873802, Verbindung

HRID 518639
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 518639
C([NH:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][C:12]([OH:18])([C:15]([OH:17])=[O:16])[CH2:11][CH2:10]1)C1C=CC=CC=1>[Pd].CCO>[NH2:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][C:12]([OH:18])([C:15]([OH:17])=[O:16])[CH2:11][CH2:10]1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 66728607HCID 66728607, Verbindung

Produkt 1

HCID 21873802HCID 21873802, VerbindungAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

4-(Benzylamino)-1-hydroxycyclohexanecarboxylic acid (0.44 g, 1.765 mmol) and 10% palladium on carbon (0.282 g, 0.265 mmol) were charged into a round bottom flask under nitrogen atmosphere. To this was added EtOH (8.82 mL), and the mixture was stirred under an atmosphere of hydrogen at RT for 72 hours. The mixture was diluted with EtOH (10 mL) and filtered through Celite® brand filter aid, rinsing with DCM (10 mL), EtOH (10 mL), and MeOH (10 mL). The filtrate was concentrated under reduced pressure to afford 4-amino-1-hydroxycyclohexanecarboxylic acid as a yellow solid (0.28 g, 100% yield). MS m/z=160.2 [M+H]. Calc'd for C7H13NO3: 159.1.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through Celite® brand
  2. filtrationfilter aid
  3. washrinsing with DCM (10 mL), EtOH (10 mL), and MeOH (10 mL)
  4. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff6e334f11e94c03acda85d473877249
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115127B2

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