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Diisopropylethylamine → HCID 178458678, Verbindung

HRID 518756
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 518756
[NH2:1][C@@H:2]1[CH2:7][CH2:6][C@H:5]([C:8]([OH:10])=[O:9])[CH2:4][CH2:3]1.CCN(C(C)C)C(C)C.F[C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH:35]=[CH:36][C:37]=1[N+:38]([O-:40])=[O:39])[CH2:24][N:25]1[CH2:30][CH2:29][CH:28]([C:31]([OH:34])([CH3:33])[CH3:32])[CH2:27][CH2:26]1>C(#N)C>[OH:34][C:31]([CH:28]1[CH2:29][CH2:30][N:25]([CH2:24][C:23]2[CH:35]=[CH:36][C:37]([N+:38]([O-:40])=[O:39])=[C:21]([NH:1][C@@H:2]3[CH2:7][CH2:6][C@H:5]([C:8]([OH:10])=[O:9])[CH2:4][CH2:3]3)[CH:22]=2)[CH2:26][CH2:27]1)([CH3:33])[CH3:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 601958222-(1-(3-Fluoro-4-nitrobenzyl)piperidin-4-yl)propan-2-olHCID 178511566HCID 178511566, Verbindung

Produkt 1

HCID 178458678HCID 178458678, VerbindungAusbeute 143,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of cis-4-aminocyclohexanecarboxylic acid (0.199 g, 1.392 mmol) and DIPEA (0.553 mL, 3.16 mmol) in ACN (5 mL) was added 2-(1-(3-fluoro-4-nitrobenzyl)piperidin-4-yl)propan-2-ol (0.375 g, 1.265 mmol). The reaction was stirred at 75° C. After 48 hours, the reaction mixture was concentrated, diluted with water (10 mL), and extracted with DCM and EtOAc. The combined organic layers were dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated to provide cis-4-(5-((4-(2-hydroxypropan-2-yl)piperidin-1-yl)methyl)-2-nitrophenylamino)cyclohexanecarboxylic acid as an orange powder (0.76 g, 143% yield).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated
  2. additiondiluted with water (10 mL)
  3. extractionextracted with DCM and EtOAc
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried over anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0fa08fb65c984828beea5816b43789c8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115127B2

Notizen zur Reaktion

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