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Triethylamine → 7-[(4'-Trifluoromethyl-biphenyl-2-carbonyl)-amino]-quinoline-3-carboxylic acid diethylamide

HRID 51958
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 51958
[F:1][C:2]([F:32])([F:31])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[C:10]([C:15]([NH:17][C:18]3[CH:27]=[C:26]4[C:21]([CH:22]=[C:23]([C:28](O)=[O:29])[CH:24]=[N:25]4)=[CH:20][CH:19]=3)=[O:16])=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)=[CH:5][CH:4]=1.Cl.[CH2:34]([NH:36][CH2:37][CH3:38])[CH3:35].Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)CC)C>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[CH2:34]([N:36]([CH2:37][CH3:38])[C:28]([C:23]1[CH:24]=[N:25][C:26]2[C:21]([CH:22]=1)=[CH:20][CH:19]=[C:18]([NH:17][C:15]([C:10]1[C:9]([C:6]3[CH:7]=[CH:8][C:3]([C:2]([F:32])([F:1])[F:31])=[CH:4][CH:5]=3)=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)=[O:16])[CH:27]=2)=[O:29])[CH3:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 10197650Diethylammonium chlorideHCID 102967197-[(4'-Trifluoromethyl-biphenyl-2-carbonyl)-amino)-quinoline-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 10300121
7-[(4'-Trifluoromethyl-biphenyl-2-carbonyl)-amino]-quinoline-3-carboxylic acid diethylamide
Ausbeute 85,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

7-[(4′-Trifluoromethyl-biphenyl-2-carbonyl)-amino]-quinoline-3-carboxylic acid (50 mg, 0.11 mmol) was combined with diethylamine hydrochloride (15 mg, 0.14 mmol), 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (26 mg, 0.14 mmol), 1-hydroxybenzotriazole (17 mg, 0.13 mmol), and triethylamine (0.064 ml, 0.46 mmol) in 1 ml of dichloromethane. After stirring overnight at ambient temperature, the reaction mixture was diluted with 30 ml of ethyl acetate, and the organic phase washed sequentially with water, and brine, and then dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated under vacuum to afford 46 mg of the title compound as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. washthe organic phase washed sequentially with water, and brine
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-493fe4aa638f464cb93ba4f2665e54a4
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06713489B2

Notizen zur Reaktion

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