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Water → HCID 178440650, Verbindung

HRID 519833
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 519833
[CH2:1]([C:5]1[N:10]2[N:11]=[CH:12][CH:13]=[C:9]2[N:8]([C@H:14]2[CH2:19][CH2:18][C@H:17]([OH:20])[CH2:16][CH2:15]2)[C:7](=[O:21])[C:6]=1[CH2:22][C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:26]([C:29]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][C:30]=2[C:31]#[N:32])=[N:27][CH:28]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[N+](=[CH:39][C:40]([O:42][CH2:43][CH3:44])=[O:41])=[N-].C(OCC)(=O)C.O>C1(C)C=CC=CC=1.C([O-])(=O)C.[Rh+3].C([O-])(=O)C.C([O-])(=O)C>[CH2:1]([C:5]1[N:10]2[N:11]=[CH:12][CH:13]=[C:9]2[N:8]([C@H:14]2[CH2:19][CH2:18][C@H:17]([O:20][CH2:39][C:40]([O:42][CH2:43][CH3:44])=[O:41])[CH2:16][CH2:15]2)[C:7](=[O:21])[C:6]=1[CH2:22][C:23]1[CH:28]=[N:27][C:26]([C:29]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][C:30]=2[C:31]#[N:32])=[CH:25][CH:24]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 12192Ethyl diazoacetateHCID 178440648HCID 178440648, Verbindung

Produkt 1

HCID 178440650HCID 178440650, VerbindungAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 168478
Rhodium acetate
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(5-{[7-butyl-4-(trans-4-hydroxycyclohexyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl]methyl}pyridin-2-yl)benzonitrile (0.48 g) and rhodium acetate (dimer, 0.044 g) in toluene (5 mL) was added dropwise ethyl diazoacetate (0.52 mL), and the mixture was stirred for 5 hr. Ethyl acetate and water were added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and then with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography to give the title compound as a pale-yellow amorphous solid (0.26 g, 47%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water
  3. dry with materialwith saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d62b712ddf3943d993f5065499f83333
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115136B2

Notizen zur Reaktion

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