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Selectfluor → HCID 178526427, Verbindung

HRID 520570
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 520570
[Br:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH:6]=[N:7][NH:8]2)=[C:4]([N+:11]([O-:13])=[O:12])[CH:3]=1.[B-](F)(F)(F)[F:15].[B-](F)(F)(F)F.C1[N+]2(CCl)CC[N+](F)(CC2)C1>C(#N)C.C(O)(=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([F:15])=[N:7][NH:8]2)=[C:4]([N+:11]([O-:13])=[O:12])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724933SelectfluorHCID 247280596-bromo-4-nitro-1H-indazole

Produkt 1

HCID 178526427HCID 178526427, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-bromo-4-nitro-1H-indazole (5 g) in acetonitrile (50 ml) and acetic acid (10 ml) was added Selectfluor (9.39 g). The resulting mixture was heated to 100° C. and stirred for two days. The reaction mixture was concentrated under vacuum. The residue was dissolved in DCM and then filtered off. The sample was absorbed onto silica powder then solid loaded onto the companion where it was purified on a 120 g silica column using a 0-100% ethyl acetate:cyclohexane gradient. The appropriate fractions were combined and concentrated to yield the title compound as an orange solid, 2 g.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under vacuum
  2. dissolutionThe residue was dissolved in DCM
  3. filtrationfiltered off
  4. customThe sample was absorbed onto silica powder
  5. customwas purified on a 120 g silica column
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3a1492b7bc947e9896a67d40edb8d5d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09326987B2

Notizen zur Reaktion

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