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Water → HCID 178519364, Verbindung

HRID 521058
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 521058
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].C[O:8][C:9]([C:11]1[CH:35]=[CH:34][C:14]2[C@@H:15]3[C@H:20]([CH2:21][CH2:22][C:13]=2[CH:12]=1)[N:19]([C:23]([C:25]1[CH:33]=[CH:32][C:28]2[NH:29][CH:30]=[N:31][C:27]=2[CH:26]=1)=[O:24])[CH2:18][CH2:17][CH2:16]3)=O.O>O1CCCC1>[NH:29]1[C:28]2[CH:32]=[CH:33][C:25]([C:23]([N:19]3[C@@H:20]4[C@@H:15]([C:14]5[CH:34]=[CH:35][C:11]([CH2:9][OH:8])=[CH:12][C:13]=5[CH2:22][CH2:21]4)[CH2:16][CH2:17][CH2:18]3)=[O:24])=[CH:26][C:27]=2[N:31]=[CH:30]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 178497109HCID 178497109, Verbindung

Produkt 1

HCID 178519364HCID 178519364, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-10 °C

Versuchsvorschrift

Lithium aluminum hydride (1 mol/L in tetrahydrofuran, 0.5 mL) is added to a solution of cis-4-(1H-benzoimidazole-5-carbonyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinoline-8-carboxylic acid methyl ester (150 mg) in tetrahydrofuran (6 mL) cooled to −10° C. The resulting solution is stirred for 2 h while warming to ca. −3° C. in the cooling bath. Little water is added carefully and the resulting mixture is filtered over Celite. The filtrate is diluted with ethyl acetate and dried (MgSO4). The solvent is evaporated and the residue is triturated with ethyl acetate and dried to give the title compound as a solid. Yield: 56 mg (40% of theory); LC (method 1): tR=2.03 min; Mass spectrum (ESI+): m/z=362 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewhile warming to ca. −3° C. in the cooling bath
  2. filtrationthe resulting mixture is filtered over Celite
  3. additionThe filtrate is diluted with ethyl acetate
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customThe solvent is evaporated
  6. customthe residue is triturated with ethyl acetate
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99d5f058cbbe4a40824aedf0a78d5a2a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09328072B2

Notizen zur Reaktion

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