Tetrabutylammonium Fluoride → HCID 66996598, Verbindung

HRID 521263Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 521263
[Si]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][N:13]1[C:25]2[C:24]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=3[N:18]=[CH:17][C:16]=2[N:15]=[CH:14]1)(C(C)(C)C)(C)C.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1>[N:13]1([CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][OH:8])[C:25]2[C:24]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=3[N:18]=[CH:17][C:16]=2[N:15]=[CH:14]1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 22320486HCID 22320486, Verbindung

Produkt 1

HCID 66996598HCID 66996598, VerbindungAusbeute 64,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

The 1-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butyl]-1H-imidazo[4,5-c]quinoline (46.0 g, 129 mmol) from the previous step and tetrabutylammonium fluoride (142 mL of a 1 M solution in THF) were dissolved in THF (400 mL) and stirred for 1 hour, then concentrated under reduced pressure to provide 4-(1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butan-1-ol (20.0 g) as a light brown solid after chromatography on silica gel (elution with 10% methanol in dichloromethane).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4872a28e89749d2811406cee1fac057
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
Patentnummer
US09328110B2

Notizen zur Reaktion

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