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Water → 2-((3-methyl-4-(3-(N-benzyl-N-ethoxycarbonylmethylamino)propylthio)-2-pyridyl)methylthio)-1H-benzimidazole

HRID 52150
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 52150
[CH3:1][C:2]1[C:3]([CH2:20][S:21][C:22]2[NH:26][C:25]3[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:24]=3[N:23]=2)=[N:4][CH:5]=[CH:6][C:7]=1[S:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH:12][CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.Br[CH2:32][C:33]([O:35][CH2:36][CH3:37])=[O:34].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C)C=O>[CH3:1][C:2]1[C:3]([CH2:20][S:21][C:22]2[NH:23][C:24]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:25]=3[N:26]=2)=[N:4][CH:5]=[CH:6][C:7]=1[S:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:12]([CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[CH2:32][C:33]([O:35][CH2:36][CH3:37])=[O:34]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 19962989HCID 19962989, Verbindung

Produkt 1

HCID 199630182-((3-methyl-4-(3-(N-benzyl-N-ethoxycarbonylmethylamino)propylthio)-2-pyridyl)methylthio)-1H-benzimidazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-((3-Methyl-4-(3-benzylaminopropylthio)-2-pyridyl)methylthio)-1H-benzimidazole (2.0 g) was dissolved in dimethylformamide (25 ml) and thereto were added ethyl bromoacetate (0.834 g) and potassium carbonate (0.984 g). The mixture was stirred at 40°-50° C. for 1 hour. The reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, dried and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to column chromatography and eluted with chloroform-methanol to give 2-((3-methyl-4-(3-(N-benzyl-N-ethoxycarbonylmethylamino)propylthio)-2-pyridyl)methylthio)-1H-benzimidazole.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with water
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. washeluted with chloroform-methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c1e388410ba43389d97e6d7231d7842
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05616581

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