Water → N,N-diphenyl-4-[5-[6-(1-phenylbenzimidazol-2-yl)-3-pyridinyl]-2-pyridinyl]aniline

HRID 521549Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 521549
[C:1]1([N:7]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[C:8]2[CH:13]=[CH:12]C(C3C=CC(B4OC(C)(C)C(C)(C)O4)=CN=3)=CC=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Br[C:36]1[CH:37]=[CH:38][C:39]([C:42]2[N:46]([C:47]3[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[CH:49][CH:48]=3)[C:45]3[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56][C:44]=3[N:43]=2)=[N:40][CH:41]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].O>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(Cl)Cl.CC(C)=O.C(Cl)Cl.C1COCC1>[C:8]1([N:7]([C:29]2[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=2)[C:1]2[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:39]3[N:40]=[CH:41][C:36]([C:36]4[CH:41]=[N:40][C:39]([C:42]5[N:46]([C:47]6[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[CH:49][CH:48]=6)[C:45]6[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56][C:44]=6[N:43]=5)=[CH:38][CH:37]=4)=[CH:37][CH:38]=3)=[CH:3][CH:2]=2)[CH:13]=[CH:12][CH:56]=[CH:44][CH:45]=1

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 66801665N,N-diphenyl-4-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)anilineHCID 668063662-(5-bromopyridin-2-yl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole

Produkt 1

HCID 56943826N,N-diphenyl-4-[5-[6-(1-phenylbenzimidazol-2-yl)-3-pyridinyl]-2-pyridinyl]anilineAusbeute 176 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 21584124Propan-2-one--dichloromethane (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following the procedure for 3, 2 (0.758 g, 1.69 mmol), 13 (0.592 g, 1.69 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (97.6 mg, 84.5 μmol), Na2CO3 (1.59 g, 15.0 mmol), H2O (15 mL) and THF (25 mL) yielded 14 (0.88 g, 88%) as a yellow solid after flash chromatography (SiO2, 100% CH2Cl2 to 9:1 CH2Cl2-acetone).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8772d1bd8d2470aa75d6ffd6d451e4f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
Patentnummer
US09328086B2

Notizen zur Reaktion

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