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Water → 6,6'-Di(benzo[d]thiazol-2-yl)-3,3'-bipyridine

HRID 521550
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 521550
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[S:9][C:10]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:11]=3[N:12]=2)=[N:6][CH:7]=1.CC1(C)C(C)(C)OB([C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([C:31]3[S:32][C:33]4[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][C:34]=4[N:35]=3)=[N:29][CH:30]=2)O1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].O>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1COCC1>[S:9]1[C:10]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:11]=2[N:12]=[C:8]1[C:5]1[N:6]=[CH:7][C:2]([C:25]2[CH:30]=[N:29][C:28]([C:31]3[S:32][C:33]4[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][C:34]=4[N:35]=3)=[CH:27][CH:26]=2)=[CH:3][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 667997612-(5-Bromopyridin-2-yl)benzo[d]thiazoleHCID 668063572-(5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)benzo[d]thiazole

Produkt 1

HCID 569438286,6'-Di(benzo[d]thiazol-2-yl)-3,3'-bipyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 9 (0.591 g, 2.03 mmol), 16 (0.700 g, 2.07 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (117 mg, 102 μmol), Na2CO3 (1.59 g, 15.0 mmol), H2O (15 mL) and THF (25 mL) was degassed with argon for about 20 min while stirring. The stirring reaction mixture was then maintained under argon at about 80° C. for about 19 h. Upon completion, the mixture was cooled to RT, filtered and the precipitate collected as a white solid (0.83 g, 97%). This compound was found to be insoluble in numerous common organic solvents.

Aufarbeitung

  1. customwas degassed with argon for about 20 min
  2. customThe stirring reaction mixture
  3. temperatureUpon completion, the mixture was cooled to RT
  4. filtrationfiltered
  5. customthe precipitate collected as a white solid (0.83 g, 97%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ea8654c40532450d9b06fb7680ca74bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09328086B2

Notizen zur Reaktion

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