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Water → 9-[4-[5-[6-(1-Phenylbenzimidazol-2-yl)-3-pyridinyl]-2-pyridinyl]phenyl]carbazole

HRID 521554
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 521554
CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([N:21]4[C:33]5[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=5[C:27]5[C:22]4=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=5)=[CH:17][CH:16]=3)=[N:13][CH:14]=2)O1.Br[C:36]1[CH:37]=[CH:38][C:39]([C:42]2[N:46]([C:47]3[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[CH:49][CH:48]=3)[C:45]3[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56][C:44]=3[N:43]=2)=[N:40][CH:41]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].O>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(Cl)Cl.CC(C)=O.C(Cl)Cl.C1COCC1>[C:47]1([N:46]2[C:45]3[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56][C:44]=3[N:43]=[C:42]2[C:39]2[N:40]=[CH:41][C:36]([C:9]3[CH:14]=[N:13][C:12]([C:15]4[CH:16]=[CH:17][C:18]([N:21]5[C:22]6[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:27]=6[C:28]6[C:33]5=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=6)=[CH:19][CH:20]=4)=[CH:11][CH:10]=3)=[CH:37][CH:38]=2)[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[CH:49][CH:48]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 668014339-(4-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)phenyl)-9H-carbazoleHCID 668063662-(5-bromopyridin-2-yl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole

Produkt 1

HCID 569439279-[4-[5-[6-(1-Phenylbenzimidazol-2-yl)-3-pyridinyl]-2-pyridinyl]phenyl]carbazole
Ausbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 21584124Propan-2-one--dichloromethane (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following the procedure for 19, 7 (0.757 g, 1.70 mmol), 13 (0.594 g, 1.70 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (98 mg, 85 μmol), Na2CO3 (1.59 g, 15.0 mmol), H2O (15 mL) and THF (25 mL) yielded 21 (0.70 g, 70% yield) as a light yellow solid after flash chromatography (SiO2, 100% CH2Cl2 to 19:1 CH2Cl2-acetone).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-94be7fe26e32435a8e2ecfa02342e535
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09328086B2

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