StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisopropylethylamine → HCID 178434563, Verbindung

HRID 522079
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 522079
CN(C(O[N:9]1[N:17]=[N:16][C:11]2[CH:12]=[CH:13]C=N[C:10]1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[Cl:25][C:26]1[CH:48]=[CH:47][C:46]([C:49]2[C:54]([F:55])=[CH:53][CH:52]=[CH:51][N:50]=2)=[CH:45][C:27]=1[C:28]([NH:30][C:31]1[N:35]([C:36]2[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=2)[N:34]=[C:33]([C:42](O)=[O:43])[CH:32]=1)=[O:29].CCN(C(C)C)C(C)C.CC1C(N)=CNN=1>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Cl:25][C:26]1[CH:48]=[CH:47][C:46]([C:49]2[C:54]([F:55])=[CH:53][CH:52]=[CH:51][N:50]=2)=[CH:45][C:27]=1[C:28]([NH:30][C:31]1[N:35]([C:36]2[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=2)[N:34]=[C:33]([C:42]([NH:16][C:11]2[C:12]([CH3:13])=[N:17][NH:9][CH:10]=2)=[O:43])[CH:32]=1)=[O:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 1184971095-(2-chloro-5-(3-fluoropyridin-2-yl)benzamido)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acidHCID 178434557HCID 178434557, Verbindung

Produkt 1

HCID 178434563
HCID 178434563, Verbindung
Ausbeute 29,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of HATU (0.3 mmol, 113 mg) and 5-(2-chloro-5-(3-fluoropyridin-2-yl)benzamido)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (Example 105, 0.23 mmol, 100 mg) in DMF (0.9 mL) was added DIPEA (1.10 mmol, 0.191 mL). The solution was stirred at room temperature for 15 minutes. 3-methyl-1H-pyrazol-4-amine (0.23 mmol, 100 mg) was added and the reaction stirred at room temperature for 18 hours. The reaction was diluted with EtOAc (20 mL), washed with NaHCO3 (20 mL), 10% aqueous citric acid solution (20 mL) and brine (20 mL). The organic layer was dried over sodium sulphate and concentrated in vacuo. The residue was purified using reverse phase column chromatography to afford the title compound as a yellow solid (35 mg, 29%).

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction stirred at room temperature for 18 hours
  2. washwashed with NaHCO3 (20 mL), 10% aqueous citric acid solution (20 mL) and brine (20 mL)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulphate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b079327898c0470c86cfb8b5e3eb952a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09328096B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion