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Sodium Carbonate → HCID 118497029, Verbindung

HRID 522096
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 522096
[Cl:1][C:2]1[CH:27]=[CH:26][C:25](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:24][C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[N:11]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[N:10]=[C:9]([C:18]([NH:20][CH:21]2[CH2:23][CH2:22]2)=[O:19])[CH:8]=1)=[O:5].O1CCOCC1.Br[C:44]1[C:49]([F:50])=[CH:48][CH:47]=[CH:46][N:45]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[Cl:1][C:2]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:44]2[C:49]([F:50])=[CH:48][CH:47]=[CH:46][N:45]=2)=[CH:24][C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[N:11]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[N:10]=[C:9]([C:18]([NH:20][CH:21]2[CH2:23][CH2:22]2)=[O:19])[CH:8]=1)=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 312751,4-DioxaneHCID 27628032-Bromo-3-fluoropyridineHCID 123184206HCID 123184206, Verbindung

Produkt 1

HCID 118497029HCID 118497029, VerbindungAusbeute 19 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To the solution of 5-(2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamido)-N-cyclopropyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxamide in dioxane (Preparation 10, 0.63 mmol, 15 mL) was added 2-bromo-3-fluoropyridine (58 mg, 0.33 mmol), Na2CO3 (46.6 mg, 0.44 mmol) in water (1 mL) and Pd(dppf)Cl2 (9 mg, 0.01 mmol). The reaction was degassed with nitrogen for 30 minutes and heated to 110° C. for 17 hours. The reaction was cooled and concentrated in vacuo. The residue was eluted through a small plug of silica with EtOAc followed by reverse phase column chromatography eluting with 3-60% MeCN (containing 0.1% NH4OH) in water (containing 0.1% NH4OH) to afford the title compound (20 mg, 19%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was degassed with nitrogen for 30 minutes
  2. temperatureThe reaction was cooled
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. washThe residue was eluted through a small plug of silica with EtOAc
  5. washeluting with 3-60% MeCN (containing 0.1% NH4OH) in water (containing 0.1% NH4OH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc85a6a1ea724ef384e60fb6673e5d94
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09328096B2

Notizen zur Reaktion

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