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Cesium carbonate → tert-butyl 4-(4-(2-(methylamino)pyridin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate

HRID 522230
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 522230
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[NH:8][C:9]([C:11]3[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:13][CH:12]=3)=[CH:10][C:3]=12.[CH3:24][NH:25][C:26]1[C:31](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:30][CH:29]=[CH:28][N:27]=1.C1(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)CCCCC1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.O1CCOCC1>[CH3:24][NH:25][C:26]1[C:31]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]3[NH:8][C:9]([C:11]4[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:13][CH:12]=4)=[CH:10][C:3]=23)=[CH:30][CH:29]=[CH:28][N:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 75806TricyclohexylphosphineHCID 72218845N-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)pyridin-2-amineHCID 118274390tert-butyl 4-(4-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 118274083
tert-butyl 4-(4-(2-(methylamino)pyridin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of Example 135D (170 mg, 0.45 mmol), N-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amine (105 mg, 0.45 mmol), bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride (31 mg, 0.045 mmol), tricyclohexylphosphine (13 mg, 0.045 mmol) and cesium carbonate (443 mg, 1.34 mmol) in a round bottom flask was purged with nitrogen. Dioxane (10 mL) was added and the mixture was heated at 100° C. overnight. After cooling, the mixture was triturated with dichloromethane (200 mL) and filtered. The filtrate was concentrated and the residue was separated by flash chromatography on silica gel (Teledyne CombiFlash Rf, 40% to 100% ethyl acetate in hexane) to provide the title compound. MS (ESI+) m/z 406 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customthe mixture was triturated with dichloromethane (200 mL)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated
  5. customthe residue was separated by flash chromatography on silica gel (Teledyne CombiFlash Rf, 40% to 100% ethyl acetate in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ffaee0bba07147e3aa9536e63fd3dd65
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09328112B2

Notizen zur Reaktion

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