StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cornforth reagent → (S)-N-[1-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-3-oxopropyl]-Heptanamide

HRID 52254
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 52254
[CH3:1][C:2]([Si:5]([C:28]1C=CC=CC=1)([C:22]1C=CC=CC=1)[O:6][CH2:7][CH:8]([NH:13][C:14](=[O:21])[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20])[CH:9](O)[CH2:10]C)([CH3:4])[CH3:3].[Cr](O[Cr]([O-])(=O)=O)([O-])(=O)=[O:35].[NH+]1C=CC=CC=1.[NH+]1C=CC=CC=1>CN(C)C=O.O>[CH3:4][C:2]([Si:5]([CH3:22])([CH3:28])[O:6][CH2:7][C@@H:8]([NH:13][C:14](=[O:21])[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20])[CH2:9][CH:10]=[O:35])([CH3:1])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724130Cornforth reagentHCID 54199636N-[1-[[[(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-2-hydroxybutyl]Heptanamide

Produkt 1

HCID 54133266(S)-N-[1-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-3-oxopropyl]-HeptanamideAusbeute 81,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (10c), (2.30 g, 6.94 mmol) and pyridinium dichromate (10.62 g, 28.2 mmol) in 20 mL of N,N-dimethylformamide is stirred under argon for 18 h. The reaction mixture is diluted with 100 mL of water and extracted with ethyl acetate (3×40 mL). The organic layer is separated, washed with water and brine, dried and evaporated to give 1.87 g of a residual brown liquid. The liquid is purified by chromatography using 1:6 ethyl acetate/hexane to give 997 mg of the desired product as an oil. NMR δ0.83 (S, 9H), 1.61 (m, 2H), 2.22 (t, 2H), 2.23 (s, 3H), 3.82 (dd, 1H), 4.09 (dd, 1H), 4.57 (m, 1H), 6.42 (brd, 1H); MS (FAB) m/z 330 (M+H calc'd for C17H36NO3Si 330).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (3×40 mL)
  2. customThe organic layer is separated
  3. washwashed with water and brine
  4. customdried
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8df59e71b6e344ab8673f6d61050e653
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05616612

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion