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Sodium borohydride → HCID 68277844, Verbindung

HRID 522601
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 522601
[F:1][C:2]1[C:3]([CH:9]=[O:10])=[N:4][CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH3:8].[BH4-].[Na+]>CO>[F:1][C:2]1[C:3]([CH2:9][OH:10])=[N:4][CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH3:8]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 447548763-Fluoro-4-methylpyridine-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 68277844HCID 68277844, VerbindungAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-fluoro-4-methyl-2-pyridinecarbaldehyde (ASYMCHEM, 250 mg, 1.797 mmol) was dissolved under N2 atmosphere, in dry MeOH (5 mL). NaBH4 (ALDRICH, 187 mg, 4.94 mmol) was added. After 2 h reaction was completed. Solvent was evaporated. Residue was dissolved in ethyl acetate and partitioned between NaHCO3 aqueous saturated solution. Organic layer was dried over MgSO4 (anh), filtered and concentrated to obtain the title compound (200 mg, 1.42 mmol, 79%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 8.21-8.22 (m, 1H), 7.27-7.31 (m, 1H), 5.23 (t, 1H), 4.56 (dd, 2H), 2.27-2.28 (m, 3H). [ES+MS] m/z 142 (MH+).

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Aufarbeitung

  1. customAfter 2 h reaction
  2. customSolvent was evaporated
  3. dissolutionResidue was dissolved in ethyl acetate
  4. custompartitioned between NaHCO3 aqueous saturated solution
  5. dry with materialOrganic layer was dried over MgSO4 (anh)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1cb7d66394f745cabab8103dde2cbc4d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09334265B2

Notizen zur Reaktion

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