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2-Fluorophenol → Tert-butyl 4-(5-(2-fluorophenoxyl)pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate

HRID 522656
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 522656
Br[C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10][CH2:9]2)=[N:6][CH:7]=1.[F:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=1[OH:28].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>N1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C.[Cu]>[F:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=1[O:28][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10][CH2:9]2)=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 97072-FluorophenolHCID 10796Cesium carbonateHCID 21914476tert-Butyl 4-(5-bromopyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 118022170Tert-butyl 4-(5-(2-fluorophenoxyl)pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 6,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23978CopperKatalysator
HCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl 4-(5-bromopyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate (684 mg, 2.0 mmol), 2-fluorophenol (1.1 g, 10.0 mmol), copper (650 mg, 10.0 mmol) and cesium carbonate (6.5 g, 20.0 mmol) in pyridine (15 mL) was heated at 120 0° C. in a sealed tube overnight. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate (200 mL) and then filtered. The filtrate was concentrated, and the residue was purified by silica gel chromatography (petroleum ether:ethyl acetate 20:1) to give tert-butyl 4-(5-(2-fluorophenoxyl)pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate (50 mg, 6%) as a yellow solid. MS (ES+) C19H23FN4O3 requires: 374, found: 397 [M+Na]+.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationThe filtrate was concentrated
  3. customthe residue was purified by silica gel chromatography (petroleum ether:ethyl acetate 20:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f8c3de02037a49d7874e63e5ecee6d70
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09334263B2

Notizen zur Reaktion

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