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Dimethylformamide → (9H-fluoren-9-yl)methyl 4-(chlorocarbonyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 522860
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 522860
[CH:1]1[C:13]2[CH:12]([CH2:14][O:15][C:16]([N:18]3[CH2:23][CH2:22][CH:21]([C:24]([OH:26])=O)[CH2:20][CH2:19]3)=[O:17])[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[C:5]=2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.CN(C=O)C.C(Cl)(=O)C([Cl:35])=O>C(Cl)Cl>[Cl:35][C:24]([CH:21]1[CH2:22][CH2:23][N:18]([C:16]([O:15][CH2:14][CH:12]2[C:11]3[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=3[C:5]3[C:13]2=[CH:1][CH:2]=[CH:3][CH:4]=3)=[O:17])[CH2:19][CH2:20]1)=[O:26]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 27364901-{[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}piperidine-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 86647451(9H-fluoren-9-yl)methyl 4-(chlorocarbonyl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 95,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of piperidine-1,4-dicarboxylic acid mono-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester (5 g, 14.2 mmol) in CH2Cl2 (50 mL) was added DMF (0.5 mL) and the resulting solution was cooled to 0° C. To this solution oxalyl chloride (3.6 g, 28.44 mmol) was added dropwise and the reaction mixture was stirred at RT for 16 h. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure to afford (9H-fluoren-9-yl)methyl 4-(chlorocarbonyl)-piperidine-1-carboxylate (5 g, 95%) as brown liquid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e9ac1ad3f9454cbc96488f1c7be1046b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09334269B2

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